Novak je svoj prvi trofej u 2014. godini osvojio na Masters turniru u Indijen Velsu savladavši u finalu Rodžera Federera rezultatom 3:6, 6:3, 7:6 (7:3).
Dve nedelje kasnije Novak stiže do novog velikog uspeha u vidu osvajanja četvrtog Mastersa u Majamiju superiornom pobedom nad Rafaelom Nadalom u finalu bez izgubljenog seta – 6:3, 6:3.
Sredinom maja Novak je osvojio treću titulu na Masters turniru Rimu savladivši u finalu večitog rivala, Rafaela Nadala rezultatom 4:6, 6:3, 6:3.
Na Rolan Garosu Novaka je u meču za titulu zaustavio Rafa posle četiri odigrana seta.
U nedelju, 6. jula Novak je srušio sedmostrukog šampiona Vimbldona, Rodžera Federera u velikom finalu rezultatom 6:7 (7:9), 6:4, 7:6 (7:4), 5:7, 6:4. Ovom pobedom srpski teniser se izjednačio sa Džonom Mekinroom i Macom Vilanderom po broju osvojenih Gren Slem trofeja. Dan kasnije, Novak se posle devet meseci vratio na poziciju broj 1 svetske rang liste, čime je započeo ukupno 102. nedelju na vrhu sveta.
Početkom oktobra Novak je na svom petom „China Open“-u osvojio i petu titulu, uz neverovatnih 24-0 u Pekingu. On je u finalu demonstirao silu nad Tomašom Berdihom savladavši ga rezultatom 6:0, 6:2.
Pobedom nad Milošem Raonićem u finalu Masters turnira u Parizu rezultatom 6:2, 6:3, Novak je dobio 600. meč u karijeri na ATP turu i osvojio 20. Masters titulu.
Sredinom novembra Novak je osvojio četvrtu titulu na ATP World Tour Finalu pošto mu je Švajcarac Rodžer Federer predao finalni meč zbog povrede leđa. Tako je postao prvi teniser koji je osvojio tri završna turnira uzastopno posle Ivana Lendla i Ilije Nastasea.
Novak je takođe obezbedio završetak sezone na poziciji broj 1 svetske rang liste treći put u četiri godine.
