Posle nešto više od 12 meseci od osvajanja poslednje ATP titule (Istborn, jul 2017.) i sedmomesečnog odsustva sa terena zbog povrede i operacije lakta, Novak je u nedelju, 15. jula podigao četvrti šampionski trofej na Vimbldonu. Nakon trijumfa u polufinalu nad Rafaelom Nadalom rezultatom 3:2, Novak je u finalu najprestižnijeg turnira srušio Kevina Andersona rezultatom 6:2, 6:2, 7:6 i obezbedio povratak u Top 10 ATP liste.
U velikom finalu „Western & Southern Open“-a Nole je nadigrao večitog rivala Rodžera Federera (2) rezultatom 6:4, 6:4 i osvojio Zlatni Masters, ušavši tako u tenisku istoriju kao prvi teniser kome je pošlo za rukom da kompletira svih devet Masters turnira.
Tri nedelje kasnije, Novak je u finalu US Opena nadigrao trećeg nosioca, Argentinca Huana Martina del Potra rezultatom 6:3, 7:6 (7:4), 6:3 i došao do treće titule na Otvorenom prvenstvu SAD, čime se izjednačio sa Rafaelom Nadalom, Ivanom Lendlom i Fredom Perijem. Trijumfom u Njujorku Novak je povećao broj osvojenih Gren slem titula na 14 i obezbedio skok sa 6. na 3. poziciju ATP liste.
Pobedom u finalu Šangaja nad Bornom Ćorićem rezultatom 6:3, 6:4, Novak je osvojio 32. Masters titulu, ukupno 72. u karijeri. To je njegov četvrti trofej na „Rolex Shanghai Masters“-u.
Posle sjajne nedelje u Parizu gde je došao do finala poslednjeg Mastersa u sezoni, Novak se vratio na prvu poziciju ATP liste nakon dve godine.
