Nekoliko dana pred početak poslednjeg Gren Slema sezone, US Opena, Novak je bio gost u emisiji „Late Show with David Letterman“ poznatog TV voditelja Dejvida Letermana.
U jednom trenutku Leterman je tokom razgovora pohvalio fizički izgled srpskog tenisera pitajući ga da li je za US Open spreman kao što to izgleda, na šta je Novak odgovio kontrapitanjem „Da li treba da skinem svoju košulju kako bih ti to pokazao“ i izazvao opšte oduševljenje i ovacije u publici. Dejvid je na to dodao „Ako ćeš se osećati prijatnije, samo napred“.
Tokom gostovanja Novak je govorio o šansama na predstojećem US Openu, odrastanju u Beogradu tokom bombardovanja, rivalstvu Samprasa i Agasija koje ga je inspirisalo, o neverovatnom finalu Australijen Opena protiv Nadala.