Novak nije uspeo da trijumfuje u finalu "Miami Open"-a i sjajnu nedelju na Floridi kruniše 100. titulom u karijeri. Bolji od Novaka u meču odluke na drugom Mastersu u sezoni bio je 19-godišnji Čeh Jakub Menšik rezultatom 7:6 (7:4), 7:6 (7:4).
Novak će se u nedelju od 21.00h (po srednjeevropskom vremenu) boriti za 100. titulu u karijeri! Šestostruki šampion "Miami Open"-a je slavio u polufinalu protiv 14. nosioca Grigora Dimitrova rezultatom 6:2, 6:3 i tako bez izgubljenog seta došao do meča odluke.
Nova Novakova pobeda u Majamiju približila ga je na dva koraka od osvajanja 100. titule u karijeri! Najbolji srpski teniser je u četvrtfinalu "Miami Open"-a bez izgubljenog seta srušio 24. nosioca Sebastijana Kordu (SAD) rezultatom 6:3, 7:6 (7:4) i postao najstariji polufinalista nekog Masters turnira u istoriji.
Novak je pokazao fantastičnu igru u osmini finala Masters turnira u Majamiju i savladao 15. nosioca Lorenca Muzetija rezultatom 6:2, 6:2. Meč je trajao jedan čas i 23 minuta, a odigran je pod vrlo zahtevnim uslovima zbog visoke vlažnosti vazduha koja je usledila nakon kiše.
Drugom pobedom na "Miami Open"-u Novak je izborio plasman među šesnaest najboljih na drugom Masters turniru u sezoni. Vlasnik 99 ATP titula je u trećem kolu Majamija nadigrao Argentinca Kamila Uga Karabeljija (ATP #65) rezultatom 2:0 i nastavio da podiže formu pred nastavak turnira.
Pobedom u drugom kolu Mastersa u Majamiju Novak je prekinuo seriju od tri uzastopna poraza na ATP turu. Četvrti nosilac turnira nije imao mnogo problema protiv Rinkija Hidžikate, savladavši Australijanca u dva seta – 6:0, 7:6 (7:1).
Novak se posle šest godina vraća u Majami, gde će se od 19. do 30. marta odigrati drugi Masters turnir u sezoni. Srpski teniser će kao četvrti nosilac biti slobodan na startu tunira, dok u drugom kolu čeka Rinkija Hidžikatu (Australija).
Iako je odlično započeo meč i lagano osvojio prvi set, prvi teniser sveta zaustavljen je u osmini finala posle velike borbe od strane 22. nosioca, Roberta Bautiste Aguta rezultatom 1:2, po setovima 6:1, 5:7, 3:6.
Trijumfom nad argentinskim teniserom Federikom Delbonisom (ATP #83) rezultatom 7:5, 4:6, 6:1 Novak je došao do 44. pobede na "Miami Open"-u u karijeri i osmine finala drugog Masters turnira u 2019. godini. Sledeći rival Bautista Agut.
Novak je iz daljeg toka takmičenja izbacio Bernada Tomića (ATP #81) rezultatom 7:6 (7:2), 6:2 i uvećao prednost nad Australijancem na 6-0. Protivnik u trećem kolu biće mu Federiko Delbonis iz Argentine
