Novak će od 30. septembra do 6. oktobra debitovati na najstarijem turniru u Aziji, "Rakuten Japan Open Tennis Championships"-u, koji će se odigrati u okviru teniskog centra "Ariake Colosseum" u Tokiju.

Inauguralno izdanje ATP kupa održaće se u Australiji od 3. do 12. januara 2020. godine, a organizatori su u ponedeljak obavili žrebanje u Sidneju. Srbija je prvi nosilac, a predstavljaće nas Novak Đoković i Dušan Lajović. Oni će u uvodnoj fazi nastupiti u Brizbejnu (Pet Rafter Arena) u okviru grupe A u kojoj se nalaze još i Francuska, Južna Afrika i zemlja koja će se naknadno kvalifikovati.

Organizatori poslednjeg gren slem turnira u 2019. godini objavili su u četvrtak parove glavnog žreba. Svoje 14. učešće na Otvorenom prvenstvu SAD i pohod na 17. gren slem titulu srpski teniser će startovati protiv 76. igrača sveta, Roberta Karabaljesa Baene (Španija).

Najbolji teniser sveta će od 11. do 18. avgusta učestvovati na Masters turniru u Sinsinatiju gde je pre dvanaest meseci podigao prvi trofej i postao prvi teniser u istoriji kome je pošlo za rukom da osvoji svih devet Masters turnira, tzv. Zlatni Masters.

U periodu od 1. do 14. jula 2019. na terenima "All England Lawn Tennis Club"-a odigraće se treći po redu gren slem turnir u sezoni, Vimbldon. Novaku će ovo biti petnaesto učešće na "The Championships"-u, a kao prvi teniser sveta postavljen je za prvog nosioca turnira.

Organizatori Rolan Garosa u četvrtak uveče su objavili parove glavnog žreba za drugi po redu gren slem turnir u sezoni, koji će se od 26. maja do 9. juna odigrati u Parizu.

Nole se nakon dvanaest meseci vraća u prestonicu Italije, gde će od 12. do 19. maja braniti polufinale i 360 ATP poena na petom po redu Masters turniru u 2019. godini. Srpski teniser je kao prvi nosilac slobodan na startu. Rival u drugom kolu biće mu Denis Šapovalov (Kanada).

U subotu prepodne organizatori "Mutua Madrid Open"-a objavili su parove glavnog žreba, a Novak je postavljen za prvog nosioca turnira. Šampion Madrida iz 2011. i 2016. godine slobodan je na startu, a protivnik u drugom kolu biće mu kvalifikant Tejlor Fric (SAD, 1-0 H2H).

Novak je prvi favorit turnira u Monte Karlu i biće slobodan na startu trećeg po redu Mastersa u 2019. godini. U drugom kolu "Rolex Monte-Carlo Masters"-a protivnik će mu biti Nemac Filip Kolšrajber (ATP #40, 8-2 H2H).

Drugi po redu Masters turnir u 2019. godini odigraće se od 20. do 31. marta u Majamiju. Novak je šest puta do sada osvajao "Miami Open presented by Itaú" (2007, 2011, 2012, 2014, 2015. i 2016.) čime se izjednačio sa Andreom Agasijem, a u svom trinaestom učešću pokušaće da dođe do rekordne sedme titule.