16. 04. 2009. · Novak je i zvanično potpisao ugovor sa HEAD-om
Najbolji srpski teniser Novak Đoković plasirao se u četvrtfinale ATP World Tour Masters 1000 turnira u Monte Karlu. On je u tri seta savladao Španca Alberta Montanjesa, rezultatom 6:1, 6:7 (4:7), 6:0. Meč je trajao jedan čas i 45 minuta.
Novak je u prvom setu dva puta oduzeo servis protivniku i isti lagano priveo kraju rezultatom 6:1 za samo 22 minuta.
U drugom setu, Nole je imao dva brejka prednosti, kada je pri vođstvu od 4:1 dozvolio Montanjesu da vrati jedan brejk i smanji rezultat. Španac se primakao na 4:3 nakon čega je meč prekinut zbog kiše. Po povratku na teren, Montanjes je uspeo nekako još jednom da oduzme servis Novaku pri rezultatu 5:4, time izjednači na 5:5 i vrati neizvesnost u susret. U nastavku je svaki teniser osvojio svoj servis gem, pa je na red došao taj-brejk.
Da Novaku nije prijala pauza sredinom seta, bilo je jasno u taj-brejku u kome je izgubio tri mini-brejka, jedan više od svog rivala, što je Montanjesu bilo dovoljno da se potpuno vrati u meč nakon 7:4.
Gubitak drugog seta Novaka je potpuno razljutio, tako da je u odlučujućem napravio pravu rapsodiju na terenu. Kao tajfun, odneo je svog protivnika sa terena – 6:0!
Đokovićev protivnik u borbi za drugo polufinale Monte Karla u karijeri biće sedmi nosilac Španac Fernando Verdasko koji je ubedljivo savladao sunarodnika Davida Ferera posle dva odigrana seta. Rezultat je bio 6:2, 6:1.
Treći i osmi teniser sveta sastali su se četiri puta do sada, a trenutno je nerešeno – 2:2. Po jedan duel obojica tenisera su dobili na tvrdoj podlozi i šljaci. Poslednja dva pripala su Noletu.