Poznat je žreb za Masters turnir u Rimu
Novak je kao prvi nosilac slobodan na startu. Rival u drugom kolu biće mu Italijan Salvatore Karuzo (ATP #87), dobitnik vajld karte organizatora.
Objavljeni su parovi glavnog žreba za US Open 2020
Svoje 15. učešće na Otvorenom prvenstvu SAD i pohod na 18. gren slem titulu srpski teniser će startovati protiv Damira Džumhura (BiH, ATP #107).
Nastavlja se teniska sezona, objavljen žreb za Sinsinati Masters
Prvi zvanični turnir, ujedno i prvi Masters koji će se odigrati u 2020. godine, biće "Western & Southern Open". On će se od 22. do 28. avgusta održati u Njujorku umesto u Sinsinatiju. Novak je kao prvi teniser sveta postavljen za prvog nosioca turnira i biće slobodan u prvom kolu.
Novak protiv Džazirija u 1. kolu turnira u Dubaiju
Najbolji teniser sveta je posle četiri godine pauze ponovo u Dubaiju, gde će od 24. do 29. februara nastupiti na ATP turniru iz serije 500.
Novak protiv Štrufa počinje odbranu titule u Melburnu
Tokom naredne dve nedelje (20. januar - 2. februar) Melburn će biti domaćin najboljim teniserima sveta u okviru prvog gren slema sezone. Voljom žreba Novak će svoje učešće na Australijen Openu početi protiv Nemca Jana-Lenarda Štrufa, 37. igrača ATP liste.
Poznati su žreb i raspored mečeva ATP kupa u Australiji
Novak će 2020. godini startovati na inauguralnom izdanju ATP kupa, koji će se od 3. do 12. januara održati u Australiji. Ovaj novi format reprezentativnog takmičenja okupiće najbolje tenisere iz 24 zemlje.
Objavljen je žreb za završni turnir u Londonu
Najbolje rangirani teniseri ATP liste, Rafael Nadal i Novak Đoković, predvodnici su grupa na predstojećem Nitto ATP finalu, koje će se od 10. do 17. novembra odigrati u O2 areni u Londonu. Svečana ceremonija žrebanja održana je u u utorak popodne, a Novak se nalazi u grupi "Bjorn Borg" sa Federerom, Timom i Beretinijem.
Poznat je žreb za Masters u Parizu
Novak, svetski broj 1 i četvorostruki šampion Bersija, postavljen je za prvog nosioca i u drugom kolu će igrati protiv Korentana Mutea (Francuska, LL).
Poznat Novakov put na Mastersu u Šangaju
Novak će od 6. do 13. oktobra braniti titulu i 1000 ATP poena na Masters turniru u Šangaju. Organizatori turnira su u subotu ujutru objavili parove glavnog žreba.
Novak protiv Popirina u 1. kolu turnira u Tokiju
Novak će od 30. septembra do 6. oktobra debitovati na najstarijem turniru u Aziji, "Rakuten Japan Open Tennis Championships"-u, koji će se odigrati u okviru teniskog centra "Ariake Colosseum" u Tokiju.