Drugom pobedom u prestonici Japana Novak se plasirao u četvrtfinale svog prvog od dva turnira koja su sastavni deo programa jesenje azijske turneje. Prvi nosilac je bez većih problema savladao domaćeg tenisera Goa Soedu (ATP #133) rezultatom 6:3, 7:5 u okviru susreta drugog kola posle jednog časa i 34 minuta.

Novak je u prvom kolu "Rakuten Japan Open Tennis Championships"-a bez izgubljenog seta savladao Alekseja Popirina iz Australije (ATP #94) rezultatom 6:4, 6:2.

Novak će od 30. septembra do 6. oktobra debitovati na najstarijem turniru u Aziji, "Rakuten Japan Open Tennis Championships"-u, koji će se odigrati u okviru teniskog centra "Ariake Colosseum" u Tokiju.

Inauguralno izdanje ATP kupa održaće se u Australiji od 3. do 12. januara 2020. godine, a organizatori su u ponedeljak obavili žrebanje u Sidneju. Srbija je prvi nosilac, a predstavljaće nas Novak Đoković i Dušan Lajović. Oni će u uvodnoj fazi nastupiti u Brizbejnu (Pet Rafter Arena) u okviru grupe A u kojoj se nalaze još i Francuska, Južna Afrika i zemlja koja će se naknadno kvalifikovati.

Prvi nosilac i branilac titule na US Openu završio je takmičenje u Njujorku u osmini finala. Novak je pri rezultatu 4:6, 5:7, 1:2 za Stena Vavrinku (23) bio prinuđen da preda meč zbog bolova u levom ramenu sa kojima se suočava nekoliko nedelja unazad.

Prvi teniser sveta je bez izgubljenog seta iz daljeg toka takmičenja izbacio domaćeg tenisera Denisa Kudlu (ATP #111) - 6:3, 6:4, 6:2 i tako sprečio Amerikanca da nastavi niz pobeda protiv srpskih tenisera u Njujorku (u prvom kolu je savladao Tipsarevića, u drugom Lajovića).

Najbolji teniser sveta i branilac titule na US Openu uspešno je izašao na kraj i sa drugom preprekom u Njujorku. U prvom meču večernjeg termina na Artur Eš stadionu Novak je savladao Argentinca Huana Ignasija Londera (ATP #56) rezultatom 6:4, 7:6 (7:3), 6:1.

U prvom kolu poslednjeg gren slema u sezoni Novak je bio bolji od 76. igrača ATP liste, Roberta Karabaljesa Baene (Španija) rezultatom 3:0, po setovima 6:4, 6:1, 6:4. Novakov protivnik u drugom kolu US Opena u sredu biće Argentinac Huan Ignasijo Londero (ATP #56).

Organizatori poslednjeg gren slem turnira u 2019. godini objavili su u četvrtak parove glavnog žreba. Svoje 14. učešće na Otvorenom prvenstvu SAD i pohod na 17. gren slem titulu srpski teniser će startovati protiv 76. igrača sveta, Roberta Karabaljesa Baene (Španija).

Najbolji teniser sveta nije uspeo da trijumfuje u svom četvrtom ovonedeljnom meču u Sinsinatiju i dođe na korak od osvajanja druge titule na sedmom Mastersu u sezoni. Sledeći turnir u Novakovom kalendaru je US Open (26. avgust - 8. septembar).